Calaméo - Ninhydrine

Ninhydrine Formule topologique de la ninhydrine. Identification Synonymes Indane-1, 2, 3-trione hydratée 2, 2-dihydroxyindan-1, 3-dione N o CAS 485-47-2 N o ECHA 100. 006. 926 N o CE 207-618-1 SMILES InChI Apparence solide cristallin jaune pâle [ 1]. Propriétés chimiques Formule C 9 H 6 O 4 [Isomères] Masse molaire [ 2] 178, 141 5 ± 0, 008 8 g / mol C 60, 68%, H 3, 39%, O 35, 93%, Propriétés physiques T° fusion 242 °C (décomposition) [ 3] Solubilité dans l'eau: soluble [ 1] Précautions SIMDUT [ 4] D2B, Écotoxicologie DL 50 78 mg · kg -1 (souris, i. p. ) [ 3] Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. modifier La ninhydrine ou nihydrine (2, 2-dihydroxyindan-1, 3-dione) est un composé aromatique utilisé comme révélateur des acides aminés dans le réactif du même nom en microbiologie (cupule HIP des galeries API). Classification selon le SIMDUT pour Ninhydrine - CNESST. Tous les acides aminés sont colorés en pourpre de Ruhemann (λ = 570 nm), seule la proline et l' hydroxyproline sont colorées en jaune (λ = 440 nm). La ninhydrine (en excès) réagit avec les acides aminés selon une suite de réactions classiques: formation d'une imine, décarboxylation, hydrolyse de la nouvelle imine formée, condensation (sous forme d'imine à nouveau) avec une seconde molécule de ninhydrine L'équation de réaction est: 2 C 9 H 6 O 4 + NH 2 -CHR-COOH = CO 2 + C 18 H 9 NO 4 + R-CH=O + 3 H 2 O Elle réagit également avec les amines primaires, produisant une coloration pourpre de Ruhemann, et avec les amines secondaires, produisant une coloration jaune.